เคมี วิทยา

สารชีวโมเลกุล

ลิปิด (Lipid)

                ลิปิดเป็นสารชีวโมเลกุลที่ไม่ละลายน้ำ  สกัดออกจากเซลล์โดยใช้ตัวทำละลายไม่มีขั้วเช่น  คลอโรฟอร์ม, อีเทอร์ เป็นต้น  สารประกอบที่จัดอยู่ในกลุ่มลิปิด  มีหลายชนิดเช่น triacylglycerols, terpenes และ terpenoids, steroids, prostaglandins, phospholipids, waxes เป็นต้น

15.1.1    triglycerides (triacylglycerols)

                ลิปิดที่จัดอยู่ในกลุ่ม triglyceride ได้แก่ ไขมัน (fat) และน้ำมัน (oil) ที่ได้จากพืชและสัตว์  โครงสร้างของ triglyceride ประกอบด้วยส่วนที่มาจากกรดไขมัน (fatty acid)  กับ กลีเซอรอล (glycerol)

                triacylglycerols ที่มีหมู่ acyl เหมือนกันเรียกว่า simple triacylglycerols  แต่ถ้ามีหมู่ acyl ต่างกันจะเรียกว่า mixed triacylglycerols  ถ้านำไขมันหรือน้ำมันมาไฮโดรไลซ์ (hydrolyse) จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกลีเซอรอลกับกรดไขมัน  ตามสมการ

                กรดไขมันที่เป็นองค์ประกอบใน fat และ oil มักมีโครงสร้างหมู่แอลคิลเป็นโซ่ตรง  และจำนวนอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลเป็นเลขคู่  ถ้ามีพันธะคู่ในโมเลกุลก็มักเป็นแบบ cis ซึ่งอาจมีพันธะคู่หลายพันธะได้  แต่ไม่พบพันธะคู่แบบ conjugated

ไขมันคือ triglycerides ที่ประกอบด้วยกรดไขมันชนิดอิ่มตัว มีจุดหลอมเหลวสูง มักเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง  ส่วนน้ำมันคือ triglycerides ที่ประกอบด้วยกรดไขมันชนิดไม่อิ่มตัว ซึ่งทำให้มีจุดหลอมเหลวต่ำและเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง  น้ำมันที่มีความไม่อิ่มตัวสูงสามารถเกิด autoxidation ได้ทำให้เหม็นหืน (rancid)

                        15.1.1.1  ปฏิกิริยา hydrogenation ของไขมันและน้ำมัน

                ปฏิกิริยานี้เป็นการเติมไฮโดรเจนเข้าที่พันธะคู่ของ triglyceride ซึ่งจะทำให้สมบัติของ triglyceride เปลี่ยนแปลงไปจากเดิม  ไขมันที่ได้จากการทำ hydrogenation เพียงบางส่วนของน้ำมันพืช เรียกว่า partially hydrogenated fat  มักใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อให้ได้ไขมันที่มีสมบัติตามต้องการ

                        15.1.1.2  ปฏิกิริยา hydrolysis

                การไฮโดรไลซ์ triglyceride ในสภาวะเบส  จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกลีเซอรอลกับสบู่  ซึ่งก็คือเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกโซ่ยาวหรือกรดไขมันนั่นเอง  สบู่ที่เป็นเกลือโซเดียมจะละลายน้ำได้ดี  ส่วนเกลือแคลเซียมและเกลือแมกนีเซียมไม่ละลายน้ำ  ทำให้สบู่มักตกตะกอนเป็นคราบเมื่อใช้กับน้ำกระด้าง

                ผลิตภัณฑ์ที่คล้ายคลึงกับสบู่อีกชนิดหนึ่งคือ  ผงซักฟอก (detergent) ซึ่งจะเป็นเกลือของกรดซัลฟุริกหรือซัลโฟนิกโซ่ยาว  มีสูตรโครงสร้างดังนี้

                                CH₃(CH₂)_n(CH₂)SO₂O^-Na⁺                 n = 8,10                 Sodium alkane sulfonate

                                CH₃(CH₂)_nCH₂OSO₂O^-Na⁺                                                                Sodium alkyl sulfate                                                                                  

                                               

                ผงซักฟอกใช้ได้ดีแม้ในน้ำกระด้างซึ่งมักมีแคลเซียมหรือแมกนีเซียมอยู่มาก เพราะเกลือแคลเซียมและเกลือแมกเนเซียมของผงซักฟอกละลายน้ำได้

                       

15.1.2    Terpenes และ Terpenoids

                สารประกอบกลุ่มนี้พบมากในน้ำมัน essential oil ที่ได้จากพืช  ซึ่งมักมีสมบัติทางยา  หรือมีกลิ่นหอม  สารประกอบ terpenes จะมีแต่ธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น   ส่วน terpenoids จะมีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบอยู่ด้วย  โครงสร้างของ terpene  จะประกอบด้วยหน่วย isoprene ซึ่งมีคาร์บอน 5 อะตอมและมักจะเชื่อมต่อกันแบบ head-to-tail